1986–1993 ช่วงรุ่งโรจน์และโรยรา

ปี 1991 หลังจากการลาออกของ Jobs ก็ถือเป็นอีกช่วงที่สำคัญของ Apple ด้วยความที่ Apple ได้เรียนรู้ถึงความผิดพลาดของ Macintosh Portable ที่เปิดตัวในปี 1989 ด้วยความที่ตัวเครื่องมีขนาดใหญ่เกินไป รวมไปถึงสมรรถนะตัวเครื่องที่ต่ำกว่าที่ลูกค้าคาดหวัง ทำให้ยอดขายตกต่ำ ไม่เดินเลย ดังนั้นในปี 1991 Apple จึงได้เปิดตัวเครื่องคอมพิวเตอร์พกพาสมัยใหม่เครื่องแรกของโลกในชื่อ PowerBook ซึ่งถือว่าเป็นต้นตระกูลของคอมพิวเตอร์แล็ปทอปในปัจจุบัน

ส่วนตัว Macintosh Portable ออกแบบมาให้มีคุณสมบัติใกล้เคียงกับ Macintosh แต่กลับมีน้ำหนักที่สูงจนเกินไป และมีแบตเตอรี่ที่ใช้งานได้ 12 ชม. ในปีเดียวกัน Apple เปิดตัว System 7 ซึ่งเป็นการอัพเกรดระบบปฏิบัติการของ Apple ครั้งยิ่งใหญ่อีกครั้งหนึ่ง ด้วยการเพิ่มอินเตอร์เฟซแบบสี และเปิดตัวคุณสมบัติการเชื่อมต่อแบบใหม่ล่าสุดในยุคนั้น โดย System 7 ถือว่าเป็นอีกหนึ่งฐานรากของ Mac OS X อันโด่งดังในปัจจุบันเลยทีเดียว

การเปิดตัว PowerBook นั้นถือได้ว่าประสบความสำเร็จและสามารถสร้างเม็ดเงินเข้าบริษัทได้อย่างมาก เรียกได้ว่าช่วงปี 1990-1991 นั้นเป็นช่วงขาขึ้นของบริษัทเลยก็ว่าได้ โดยหนังสือนิตยสาร MacAddict นั้นขนานนามช่วงนี้ว่าเป็น The Golden Age ของ Apple เลยทีเดียว

โดยนอกจาก PowerBook แล้ว ยังมีอีกผลิตภัณฑ์หนึ่งที่ประสบความสำเร็จไม่แพ้กัน คือ Macintosh LC ที่ Apple ก็ไม่รอช้า ส่ง Centris ผลิตภัณฑ์อีกหนึ่งชนิดออกมาสานต่อความสำเร็จทันที นอกจากนี้ยังมี Quadra อันเป็นคอมพิวเตอร์ราคาย่อมเยา เบาๆ สำหรับผู้ใช้งบน้อย และ Performa ซึ่งสิ่งที่เกิดขึ้นตามมา กลายเป็น ความงงงวยของผู้บริโภค ที่แยกผลิตภัณฑ์ทั้งหมดไม่ออกว่าตำแหน่งทางการตลาดของแต่ละตัวนั้นอยู่ที่ตรงไหน ด้วยความที่ความสามารถของแต่ละตัว และราคา กลับไม่แตกต่างกันอย่างเห็นได้ชัด แทนที่ผลิตภัณฑ์เหล่านี้จะช่วยสร้างฐานกลุ่มลูกค้าให้กว้างมากขึ้น ทำให้เกิดความสับสน และความไม่เข้าใจว่าผลิตภัณฑ์เหล่านี้จะผลิตขึ้นมาทำไม