1994–1997 พยายามที่จะลองผิดลองถูก

ในช่วงต่อไปนี้ อันเป็นปี 1994-1997 Apple ได้พัฒนาแพลตฟอร์มระบบปฏิบัติการอื่นๆที่ต่อยอดมาจาก Macintosh เช่น A/UX นอกจากนี้ยังได้ทดลองเปิดตัวโลกออนไลน์สำหรับ Macintosh โดยเฉพาะในชื่อ eWorld ซึ่งได้พัฒนาร่วมกับ America Online และถูกออกแบบมาให้เป็นมิตรกับเครื่อง Macintosh ทุกเครื่อง เป็นอีกหนึ่งทางเลือกสำหรับผู้ใช้ Macintosh ที่ไม่ต้องการใช้ CompuServe ในการออนไลน์และท่องเว็บไซต์

แต่อย่างไรก็ตาม กลายเป็นว่า Macintosh นั้นล้าสมัยในช่วงเวลานั้นไปเสียแล้ว เนื่องจากไม่ได้ถูกออกแบบมาให้ทำหลายๆโปรแกรมได้ในเวลาเดียวกัน หรือ Multitasking และซอฟต์แวร์สำคัญๆบางซอฟต์แวร์ยังถูกกรอบบังคับให้ใช้ได้เฉพาะบางรุ่นอีกต่างหาก ทำให้นั่นเป็นข้อบังคับจนเกินไป แน่นอนว่า Apple ต้องการแพลทฟอร์มใหม่สำหรับ Macintosh แล้ว เพื่อที่จะได้แข่งกับ Sun Microsystems และผู้ผลิต/พัฒนา OS/2 และ UNIX อื่นๆได้อย่างเต็มเม็ดเต็มหน่วยเสียที

ในปี 1994 Apple ร่วมกับ IBM และ Motorola ในการพัฒนาแพลทฟอร์มคอมพิวเตอร์ตัวใหม่ ที่จะเป็นการผนวกกันระหว่าง hardware ของ IBM และ Motorola กับ software จาก Apple โดยหวังว่าการรวมตัวกันพัฒนาครั้งนี้จะช่วยทำให้ Apple กลับไปนำหน้า Microsoft ได้อีกครั้ง ในปีนั้นเอง หลังจากการร่วมมือในการพัฒนาแพลตฟอร์มล่าสุด Apple ก็พร้อมเปิดตัว Power Macintosh เครื่องคอมพิวเตอร์รุ่นแรกจาก Apple ที่ใช้ IBM PowerPC processor

ในปี 1996 ได้มีการเปลี่ยนตำแหน่ง CEO อีกครั้ง โดย Gil Amelio มาดำรงตำแหน่งนี้แทน Michael Spindler โดย Amelio ได้ทำการปลดพนักงานจำนวนมาก อีกทั้งยังริเริ่มโครงการผลิตภัณฑ์ต่างๆซึ่งมาสู่ความล้มเหลวทั้งสิ้น ไม่ว่าจะเป็น Taligen, Copland และ Gershwin ดังนั้น Amelio จึงเลือกที่จะซื้อบริษัท NeXT และระบบปฏิบัติการ NeXTSTEP เป็นของ Apple เพื่อจะนำตัว Steve Jobs กลับเข้ามาทำงานใน Apple อีกครั้งในตำแหน่งที่ปรึกษา แต่ในปี 1997 Jobs กลับถูกเลือกให้ขึ้นมาดำรงตำแหน่ง CEO แทน เพื่อเป็นการกอบกู้ บริษัทที่เขาเป็นคนสร้างมันขึ้นมา